[TiMing]：HaiYangZuoZuoShengWuJianDeHeChengJiShengLiHuoXingYanJiu
[作者]：杨财广[ZuoZhe]：YangCaiGuang[专业]：有机化学[ZhuanYe]：YouJiHuaXue
[导师]：姜标[DaoShi]：JiangBiao[学位]：博士[XueWei]：BoShi
[单位]：中国科学院上海有机化学研究所[DanWei]：ZhongGuoKeXueYuanShangHaiYouJiHuaXueYanJiuSuo
[关键词]：双吲哚类生物碱;生理活性;吲哚硼酸;吲哚嘧啶;吲哚吡嗪
[时间]：20020613[页数]：222页[点击]：20042[分类号]：R282.77[语种]：中文文摘[来源]： 毕业论文
[文摘]：该论文围绕着海洋双吲哚类生物碱的全合成以及类似物的合成和生理活性研究开展了以下的工作.利用吲哚硼酸参与的三组分Mannich类型的一锅法反应,高产率地合成了光学纯的吲哚甘氨酸衍生物.通过化学转化及单晶衍射实验确定了所得到的产物的绝对构型.N-对甲苯磺酰基保护的双吲哚吡嗪酮经NaBH<,4>还原、L-Selectride作用下的脱保护基,实现了cis-和trans-Dihydrohamacanthin A的不对称合成.氨基吡嗪经过NBS溴化、甲氧基亲核取代以及Sandermyer反应合成了3-甲氧基-2,5-二嗅吡嗪.利用吲哚硼酸参与的Suzuki偶联反应合成了吲哚嘧啶、吲哚吡嗪以及含三氟甲基的吲哚吡啶类生物衍生物.二氯代嘧啶、二溴代吡嗪以及二氯代吡啶与吲哚硼酸进行Suzuki偶联反应时表现出了严格的区域选择性,并且产率都很理想.利用溴代吲哚硼酸与氯代氨基嘧啶之间的偶联反应为关键步骤实现了天然产物MeridianinC和D的化学合成.合成得到的吲哚杂环类生物碱衍生物在美国NCI和上海药物研究所进行了体外抗肿瘤活性测定.选择已经报道过的18种单吲哚或双吲哚生物碱,利用比较分子力场分析（CoMFA)方法产生3D-QSAR模型,为进一步设计开发新型有效的抗肿瘤药物奠定了初步的基础.
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