[题名]：3-乙氧基-4-乙氧羰基苯乙酸的合成与乙酰苯胺及其衍生物氯甲基化反应的研究
[TiMing]：3-YiYangJi-4-YiYangZuoJiBenYiSuanDeHeChengYuYiZuoBenAnJiQiYanShengWuLvJiaJiHuaFanYingDeYanJiu
[作者]：于丽君[ZuoZhe]：YuLiJun[专业]：药物化学[ZhuanYe]：YaoWuHuaXue
[导师]：王恩思[DaoShi]：WangEnSi[学位]：硕士[XueWei]：ShuoShi
[单位]：吉林大学[DanWei]：JiLinDaXue
[关键词]：水杨酸;氯甲基化反应;氯甲基化反应
[时间]：20030601[页数]：80页[点击]：20043[分类号]：R914[语种]：中文文摘[来源]： 毕业论文
[文摘]：为关键步骤合成3-乙氧基-4-乙氧羰基苯乙酸.实验表明化合物(6)氯甲基化反应的主要产物化合物912)为N-氯甲基化产物<'[6]>,所以不能按原设计路线合成3-乙氧基-4-乙氧羰基苯乙酸.但氯甲基化反应很值得注意.为了进一步研究与化合物(6)结构相似的化合物的氯甲基化反应,该文又设计了同样条件下乙酰苯胺及其衍生物的氯甲基化反应.结果表明主要产物为N-氯甲基化产物,这是该文创新性所在,即发现了乙酰苯胺及其衍生物的氯甲基化反应主要发生在被保护的氨基上,且转化率较高.该反应是对芳香胺氯甲基化反应的补充,扩大了该类反应的位点.N-氯甲基化产物可以进一步醇解为N-(α-烷氧基烷基)劳胺,此类化合物在生物有机化学与有机合成中具有重要作用<['7,8]>.与传统方法相比,乙酰苯胺及其衍生物在多聚甲醛-氯化氢体系下的氯甲基化继之以醇解反应合成N-(α-烷氧基烷基)芳胺及其衍生物是一种很实用的新方法,该法收率适中,价格较低,毒性较小,且实验操作方便.'>该文设计以水杨酸为起始原料,以氯甲基化反应<'[5]>为关键步骤合成3-乙氧基-4-乙氧羰基苯乙酸.实验表明化合物(6)氯甲基化反应的主要产物化合物912)为N-氯甲基化产物<'[6]>,所以不能按原设计路线合成3-乙氧基-4-乙氧羰基苯乙酸.但氯甲基化反应很值得注意.为了进一步研究与化合物(6)结构相似的化合物的氯甲基化反应,该文又设计了同样条件下乙酰苯胺及其衍生物的氯甲基化反应.结果表明主要产物为N-氯甲基化产物,这是该文创新性所在,即发现了乙酰苯胺及其衍生物的氯甲基化反应主要发生在被保护的氨基上,且转化率较高.该反应是对芳香胺氯甲基化反应的补充,扩大了该类反应的位点.N-氯甲基化产物可以进一步醇解为N-(α-烷氧基烷基)劳胺,此类化合物在生物有机化学与有机合成中具有重要作用<['7,8]>.与传统方法相比,乙酰苯胺及其衍生物在多聚甲醛-氯化氢体系下的氯甲基化继之以醇解反应合成N-(α-烷氧基烷基)芳胺及其衍生物是一种很实用的新方法,该法收率适中,价格较低,毒性较小,且实验操作方便.
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