新型芳香族自由基增环反应在多环芳香族化合物合成中的应用-徐建华-毕业论文
[题名]:新型芳香族自由基增环反应在多环芳香族化合物合成中的应用
[TiMing]:XinXingFangXiangZuZiYouJiZengHuanFanYingZaiDuoHuanFangXiangZuHuaHeWuHeChengZhongDeYingYong
[作者]:赵宝国[ZuoZhe]:ZhaoBaoGuo[专业]:有机化学[ZhuanYe]:YouJiHuaXue
[导师]:徐建华[DaoShi]:XuJianHua[学位]:硕士[XueWei]:ShuoShi
[单位]:南京大学[DanWei]:NanJingDaXue
[关键词]:芳香族化合物;自由基增环反应;2_萘二甲酰亚胺衍生物;合成方法;6H_苯并[b]萘并[1;2_d]吡喃_6_酮衍生物
[时间]:20020622[页数]:44页[点击]:20041[分类号]:O625[语种]:中文文摘[来源]: 毕业论文
[文摘]:1,3,4-二氯马来酰亚胺与1,1-二芳基乙烯的光化反应给出环丁烷产物和增环产物-环上取代的1,2-萘二甲酰亚胺;环丁烷产物可再经一连续反应系列而转变为增环产物:(1)消去氯化氢得到环丁烯,(2)环丁烯电开环为1,3-二烯中间体,(3)1,3-二烯中间体的6电子热电环化,(4)消去另一分子甲氯化氢.这一连续反应系列在一锅内完成,从而为环取代的1,2-萘二甲酰亚胺衍生物提供了一种新的高效的合成方法.2,3,4-二氯香豆素和3,4-二氯-5,7-二甲基香豆素分别与1,1-二芳基乙烯、α--烷基苯乙烯反应得环丁烷产物和扩环产物--6H-苯并[b]萘并[1,2-d]吡喃-6-酮衍生物;环丁烷产物再经一连续反应系列高产率地转化为扩环产物:(1)消去氯化氢得到环丁烯,(2)环丁烯开环得到二烯中间体,(3)二烯的6电子光引发顺旋环合,(4)消去另一分子去氯化氢.从而为6H-苯并[b]萘并[1,2-d]吡喃-6-酮衍生物提供了一种新的合成方法.
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