[TiMing]：SanJianShanJian（Cephalotaxine）DeQuanHeChengXinFangFa
[作者]：王永强[ZuoZhe]：WangYongQiang[专业]：化学;有机化学[ZhuanYe]：HuaXue、YouJiHuaXue
[导师]：李卫东[DaoShi]：LiWeiDong[学位]：博士[XueWei]：BoShi
[单位]：兰州大学[DanWei]：LanZhouDaXue
[关键词]：三尖杉碱;全合成
[时间]：20030501[页数]：151页[点击]：20042[分类号]：O629.3[语种]：中文文摘[来源]： 毕业论文
[文摘]：该论文以三尖杉碱(Cephalotaxine)的全合成新方法为研究的核心,共分以下三部分内容:第一章简要地概述了天然三尖杉生物碱的分离、结构及生理活性,三尖杉碱的全合成研究.本章涵盖了迄今为止文献报道的三尖杉碱的全合成方法,也包括了部分构筑三尖杉碱环系的合成研究.第二章详细的描述了我们小组对具有显著抗白血病活性的三尖杉酯碱母核-三尖杉碱全合成研究工作.我们采用了全新的合成策略,以氮原子参与的跨环还原重排为关键反应,通过两条路线分别成功地合成了三尖杉碱.第一条路线我们以胡椒醛为起始原料,经Bischler-Napieralski反应,[3,2]-σ重排,6-6环系到7-5环系的还原重排,Nazarov氧化环化;碱性条件下脱甲基三尖杉碱到脱甲基三尖杉酮碱的氧化脱氢等20步反应,完成了三尖杉碱的全合成.我们在第一条路线的基础上设计了第二条合成路线.第三章记述我们在三尖杉碱合成的基础上,应用跨环Clemmensen还原重排关键步骤,成功地构筑了百部碱5-6-7三环核心骨架的研究.我们以哌啶酸乙酯(盐酸盐)为起始原料,经氮烷基化,[3,2]-σ重排,Dieckmann缩合,自由基环化,6-6-6元环系列5-6-7元环系的还原重排五步反应,高收率地构筑了百部生物碱的5-6-7氮杂三环骨架,并用X射线晶体衍射法确定了其结构.我们的合成路线短、收率高(五步总收率为27％),原料廉价易得、反应操作简单,为我们今后的百部生物碱的全合成研究奠定了基础.
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